San Simón fue el primero y, probablemente, el más famoso de una larga serie de estilitas, o “ermitaños de columna”, que durante más de seis siglos gozaron de gran reputación por esa peculiar forma de ascetismo en todos los rincones de la Cristiandad oriental. Si no fuera porque nuestra información -referente a san Simón y a algunos de sus imitadores- está fundamentada en evidencia de primera mano, podríamos relegar al campo de la leyenda la mayor parte de lo que nos cuenta la historia. Pero ningún crítico moderno se atrevería a dudar la realidad de las proezas de perseverancia atribuidos a esos ascetas.

Simón el Mayor nació alrededor del 388 en Sisan, cerca de la frontera norte de Siria. Al principio de su vida se dedicó al pastoreo. Antes de cumplir dieciséis años entró a un monasterio y desde ese momento se dedicó a practicar una austeridad tan severa y extravagante a los ojos de sus hermanos de religión quienes pensaron- sabiamente quizás- que no estaba llamado a ningún tipo de vida comunitaria. Viéndose forzado a salir del monasterio, se encerró durante tres años en una choza en Tell-Neschin, donde por primera vez pasó toda la Cuaresma sin comer ni beber. Posteriormente eso se convirtió en un hábito para él. Y a esa práctica añadía la de estar de pie mientras sus piernas lo soportaran. Más tarde, fue capaz de mantenerse en esa posición sobre una columna y sin apoyo durante todo el período de ayuno.

Luego de tres años en la choza, Simón buscó un promontorio rocoso en el desierto y se obligó a permanecer en un angosto espacio de menos de quince metros de diámetro. Pero turbas de peregrinos empezaron a viajar al desierto para pedirle consejos y oraciones, sin dejarle tiempo para sus devociones. Ello lo llevó a buscar una nueva forma de vida.

Simón mandó levantar una columna con una pequeña plataforma en la parte más alta, y decidió pasar sobre ella el resto de su vida. Al principio, la columna no pasaba de los tres metros de alto, pero fue sustituida por otras, la última de las cuales estaba a más de 15 metros sobre el piso. Por más extravagante que haya sido ese estilo de vida, definitivamente causó un tremendo impacto en sus contemporáneos y la fama del asceta se extendió por toda Europa. En Roma se llegó a formar una gran colección de pinturas del Santo, hecho que el escritor moderno Holl cita como un factor de gran importancia en el desarrollo del culto a las imágenes (Cfr. Philotesia en honor de P. Kleinert, pp 42-48). Pero aún desde la cima de sus columnas, nunca se alejó de la relación con sus hermanos humanos. Los visitantes podían subir utilizando una escalera que estaba siempre lista para recargarse contra la columna. Sabemos que escribió cartas, algunos de cuyos textos aún existen; instruyó discípulos y dirigió discursos a la gente que se congregaba a sus pies. Parece ser que había una pequeña balaustrada alrededor de la plataforma sobre la columna, sin embargo, nada cubría el sitio, y jamás se permitió usar Simón la comodidad de un techo. Durante sus primeros años sobre la columna, Simón mandó erigir una estaca a la que se ataba durante la Cuaresma para obligarse a mantenerse erguido, pero después él mismo dejó esta práctica.